En 1931, la banda de Calloway actuaba en el Cotton Club como telonero de la famosa orquesta de Duke Ellington, de modo que cuando este se marchó del club en 1933, Cab Calloway y su orquesta pasaron a ocupar su puesto de forma natural.
Llevó su espectáculo al mismísimo, Hollywood donde la orquesta intervino en varias películas de los años cuarenta y se le empezó a conocer como el hombre: "Hi-De-Ho"
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